1. Напишите гидроксикарбонильные формы d-гулозы и l-рибозы. Сколько диастереоизомеров будет иметь каждое соединение?
1. Напишите гидроксикарбонильные формы d-гулозы и l-рибозы. Сколько диастереоизомеров будет иметь каждое соединение? Запишите формулы эпимеров для них.
2. Опишите равновесие в растворе d-гулозы. Укажите названия всех форм.
3. Для d-гулозы, запишите уравнения реакций с синильной кислотой, хлористым ацетилом и восстановителем.
4. Представьте формулы восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов, состоящих из двух остатков бета-d-гулопиранозы. Запишите качественную реакцию, которая отличает эти дисахариды, а также реакцию с иодистым метилом.
2. Опишите равновесие в растворе d-гулозы. Укажите названия всех форм.
3. Для d-гулозы, запишите уравнения реакций с синильной кислотой, хлористым ацетилом и восстановителем.
4. Представьте формулы восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов, состоящих из двух остатков бета-d-гулопиранозы. Запишите качественную реакцию, которая отличает эти дисахариды, а также реакцию с иодистым метилом.
Drakon 40
1. Гидроксикарбонильные формы d-гулозы и l-рибозы имеют следующие структурные формулы:d-гулоза:
\[
\text{CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO}
\]
l-рибоза:
\[
\text{CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH}
\]
Каждая из этих молекул обладает стереоцентром в пятом углеродном атоме, поэтому они могут существовать в виде диастереоизомеров.
Диастереоизомеры – это изомеры, которые отличаются не только наличием оптического изомеризма, но и по другим свойствам, например, химической реакционной способности или физическим свойствам.
Оптически активные диастереоизомеры гидроксикарбонильных соединений образуются при наличии стереоцентров. В случае d-гулозы и l-рибозы, каждая из этих молекул имеет один стереоцентр, поэтому может образоваться два диастереоизомера для каждой из форм.
Для d-гулозы:
\[
\text{d-гулоза} \quad \text{и} \quad \text{l-гулоза}
\]
Для l-рибозы:
\[
\text{l-рибоза} \quad \text{и} \quad \text{d-рибоза}
\]
2. Равновесие в растворе d-гулозы может быть представлено несколькими формами:
- \textbf{Глюкоза} (или \textbf{глюкопираноза}, обозначается как Gln): в растворе преобладает циклическая форма аномера открытой цепи. Глюкоза существует в растворе в виде равновесной смеси а- и б-аномеров (циклические формы, отличающиеся конфигурацией гидроксильной группы в первом атоме углерода цикла).
- Небольшое количество нециклических форм.
3. Уравнения реакций с d-гулозой и различными реагентами:
- Синильная кислота (\(\ce{HCN}\)):
\[
\text{d-гулоза} + \ce{2HCN} \rightarrow \text{циангидрины д-гулозы}
\]
- Хлористый ацетил (\(\ce{CH3COCl}\)):
\[
\text{d-гулоза} + \ce{CH3COCl} \rightarrow \text{д-гулозоацетат}
\]
- Восстановитель (например, \(\ce{NaBH4}\)):
\[
\text{d-гулоза} + \ce{NaBH4} \rightarrow \text{альдитол}
\]
4. Восстанавливающий дисахарид, состоящий из двух остатков бета-d-гулопиранозы, называется \textbf{ликозой}. Его формула:
\[
\text{HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH} \quad \text{(2 молекулы)}
\]
Не восстанавливающий дисахарид из двух остатков бета-d-гулопиранозы называется \textbf{целлобиозой}. Его формула:
\[
\text{HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-β(1,4)-CHOH-β(1,4)-CH2OH} \quad \text{(2 молекулы)}
\]
Качественная реакция, отличающая эти дисахариды, может основываться на способности ликозы растворяться в воде и образовывать растворы, которые быстро реагируют с Фелинговым реактивом и образуют красный осадок оксида меди (I). Целлобиоза, с другой стороны, обладает низкой растворимостью в воде и не образует такой осадок.
Реакция с иодистым метилом:
\[
\text{ликоза/целлобиоза} + \ce{CH2I2 + NaOH} \rightarrow \text{образуется желтая или красная красящая смесь, образованная связующими группами}
\]
Надеюсь, эти подробные ответы помогут вам понять тему и получить желаемую информацию. Если у Вас возникнут еще вопросы, не стесняйтесь задавать их! Я всегда здесь, чтобы помочь вам.