а) Опишите, как происходит нитрование бензола. б) Объясните процесс нитрования толуола. в) Раскажите о реакции

Yastreb

36

а) Нитрование бензола - это реакция, в результате которой молекула бензола соединяется с группой NO₂ (нитрогруппой). Процесс нитрования бензола происходит в несколько этапов.

1. Инициирующий этап: в этом этапе нитратная кислота (HNO₃) диссоциирует и образует нитриевый ион (NO₂⁺). Данная реакция происходит при взаимодействии HNO₃ с кислородом (O₂), веществом, которое используется в качестве окислителя. Формирование нитриевого иона является ключевым шагом в реакции нитрования бензола.

2. Атакующий этап: нитриевый ион атакует молекулу бензола. В процессе этой реакции одно из электронов пи-связи в молекуле бензола перераспределяется на атомы углерода, что создаёт электронное отрицание на атоме углерода, прилегающем к атакуемому месту.

3. Обратная реакция: атакующий нитриевый ион образует святое соединение с бензолом. Формируется нитробензол (C₆Н₅NO₂), которое является продуктом реакции. В этот момент происходит регенерация ионов HNO₃ для следующих этапов реакции.

б) Процесс нитрования толуола (метилбензола) аналогичен нитрованию бензола, но с той разницей, что метильная группа (CH₃) на ароматическом кольце толуола оказывает электродонорное влияние на это кольцо. Это означает, что метильная группа увеличивает электронную плотность на атомах углерода ароматического кольца, делая его более электронореактивным. В результате этого нитрование толуола происходит быстрее, поскольку процесс происходит с большей активностью.

в) Реакция нитрования фенола имеет некоторые специфические особенности. Фенол может претерпевать нитрацию, как и другие ароматические соединения, но в этой реакции образуется как нитрофенид метила (метиловый эфир 4-нитрофенола), так и нитрофенид фенила (4-нитрофенол). Это связано с тем, что в феноле может иметь место алькилация – подстановка группы метила (−CH₃) на определенные атомы кольца, что приводит к образованию метоксифенилгрупы (Кильбишвиля).

г) При нитровании хлорбензола (C₆H₅Cl) происходит замена атома хлора на нитрогруппу. Сам хлорбензол более реакционноспособен по сравнению с бензолом, так как электронно-акцепторная хлоровая группа образует более электронегативное и электронодонорное окружение для атакующего нитриевого иона. Поэтому, нитрование хлорбензола протекает гораздо быстрее, чем для бензола.

д) Нитробензол (C₆H₅NO₂) является сильнее активированным соединением, чем бензол, поэтому его нитрование протекает с большей скоростью. Различие в скорости нитрования связано с наличием электроакцепторной нитрогруппы (-NO₂) в нитробензоле, которая образует более электротравматическую ситуацию для атакующего нитрия. Более активирующее влияние группы -NO₂ приводит к образованию нитратного аниона (NO₂⁻) и ускорению нитрования нитробензола.