Какие последовательные превращения могут произойти с пропиленом, чтобы получить пропандиол-1,2, затем 1,2-дихлорпропан

Тигр

36

Для получения пропандиола-1,2 из пропилена (пропена) требуется реакция гидрирования. Пропан-1,2-диол получается путем присоединения двух гидроксильных групп (-OH) к двойной связи пропилена:

\[
\text{CH}_{2}=\text{CH}-\text{CH}_{3} + \text{H}_{2} \rightarrow \text{HO-CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{OH}
\]

Затем, чтобы получить 1,2-дихлорпропан из пропандиола-1,2, происходит реакция замещения, в которой два атома водорода замещаются двумя атомами хлора (Cl):

\[
\text{HO-CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{OH} + \text{Cl}_{2} \rightarrow \text{HO-CHCl-CH}_{2}-\text{OH}
\]

Для получения пропина (пропинового газа) из 1,2-дихлорпропана требуется деагидратация. В данной реакции две молекулы гидрохлоровой кислоты (HCl) удаляются из 1,2-дихлорпропана, образуя пропин:

\[
\text{HO-CHCl-CH}_{2}-\text{OH} \rightarrow \text{HCl} + \text{HO-C}\equiv\text{C-CH}_{2}-\text{OH}
\]

Для получения 1,3,5-триметилбензола из пропина требуется окисление. Пошагово происходит добавление метильных групп (CH3) к пропину. В результате образуется триметилбензол:

\[
\text{HO-C}\equiv\text{C-CH}_{2}-\text{OH} + 3\text{CH}_{3}\text{Br} \rightarrow \text{HO-C}\left(\text{CH}_{3}\right)_{3}\text{C}-\text{OH}
\]

Наконец, для получения тримезиновой кислоты из триметилбензола требуется окисление. В данной реакции триметилбензол окисляется кислородом (O2), образуя тримезиновую кислоту:

\[
\text{HO-C}\left(\text{CH}_{3}\right)_{3}\text{C}-\text{OH} + \text{O}_{2} \rightarrow \text{HO-C}\left(\text{CH}_{3}\right)_{3}\text{COOH}
\]