Кислотный гидролиз амидов карбоновых кислот инициируется протонированием. Укажите, в какой амид протонируется легче
Кислотный гидролиз амидов карбоновых кислот инициируется протонированием. Укажите, в какой амид протонируется легче и определите его центр основности.
Morskoy_Skazochnik 19
Амиды карбоновых кислот могут подвергаться кислотному гидролизу путем протонирования. Чтобы определить, какой из амидов будет проще протонироваться, мы должны рассмотреть их относительную основность.Основность амидов зависит от резонансного стабилизации основания, которое будет образовано после протонирования. Амиды содержат группу амида (-CONH2), которая имеет две пары электронов, готовых к донорству.
В определении центра основности мы должны рассмотреть два фактора: электронный эффект индукции и резонансный эффект.
Поскольку у амида атом кислорода в группе CONH2 способствует запасению электронной плотности атома азота, эффект индукции будет уменьшать основность амидов. В то время как индуктивный эффект разводит электроны на атом азота, резонансный эффект компенсирует это эффектом переноса электронов с пары азота сдвига на атом кислорода группы CONH2.
Теперь рассмотрим различные амиды карбоновых кислот и их относительную основность:
1. Ацетамид: CH3CONH2. Центр основности - азот.
2. Пропионамид: CH3CH2CONH2. Центр основности - азот.
3. Бензамид: C6H5CONH2. Центр основности - азот.
Сравнивая эти амиды, можно заметить, что у них одинаковый центр основности - атом азота. Поэтому все эти амиды будут протонироваться с одинаковой легкостью.
В заключение, все три рассмотренные амиды карбоновых кислот будут протонироваться с одинаковой легкостью, так как имеют одинаковый центр основности - атом азота.