Почему у фенола большая реакционная способность бензольного ядра по сравнению с бензолом? Подтвердите свое утверждение

Voda_5724

33

Фенол - это ароматическое соединение, содержащее гидроксильную группу (-OH) присоединенную к бензольному ядру. Бензол же не содержит гидроксильной группы. Именно наличие гидроксильной группы в феноле придает ему большую реакционную способность по сравнению с бензолом.

Эта реакционная способность обусловлена тремя факторами:

1. Электронное влияние: Гидроксильная группа в феноле является электронным акцептором, то есть она обладает высокой электроотрицательностью и "тянет" на себя электроны из бензольного ядра. Это приводит к более электроотрицательной полярности фенольного ядра, что значительно облегчает проведение реакций.

2. Кислотность: Гидроксильная группа в феноле обладает кислотными свойствами. Она может отдавать протон в реакциях с щелочами, например, NaOH. Это способствует проведению реакций, поскольку фенол может образовывать стабильные соли с основаниями.

3. Возможность образования водородных связей: Гидроксильная группа в феноле обладает возможностью образовывать водородные связи с молекулами других веществ. Это способствует проведению реакций, улучшает растворимость фенола и облегчает его взаимодействие с другими соединениями.

Примером реакции, демонстрирующей большую реакционную способность фенола по сравнению с бензолом, может служить реакция фенола с хлором. При обычных условиях бензол практически не реагирует с хлором, в то время как фенол реагирует с образованием 2- и 4-хлорфенола. Это происходит благодаря наличию гидроксильной группы в феноле, которая делает его ядра более подверженными атаке электрофилов, таких как молекулы хлора.

Таким образом, наличие гидроксильной группы в феноле придает ему большую реакционную способность бензольного ядра по сравнению с бензолом. Реакция фенола с хлором - один из примеров, демонстрирующих эту способность.