1. Какое свойство бензола указывает на отсутствие двойных связей в его молекуле? 2. Количество электронов

  • 33
1. Какое свойство бензола указывает на отсутствие двойных связей в его молекуле?
2. Количество электронов в ароматической системе: а) бензола; б) толуола?
3. Представьте структурные формулы всех изомеров ароматических углеводородов с составом C8H10.
4. Приведите по одному примеру реакции присоединения и замещения, в которых участвует бензол.
Радужный_День
35
1. Молекула бензола обладает таким свойством, как равная длина связей между углеродными атомами в кольце. Это указывает на отсутствие двойных связей в молекуле бензола.

Обоснование: В молекуле бензола есть шесть углеродных атомов, которые образуют шестиугольное ароматическое кольцо. Если бы в каждой связи между углеродными атомами была бы двойная связь, то мы ожидали бы, что связи были бы разной длины. Однако экспериментальные данные показывают, что все связи в молекуле бензола одинаковы и имеют равную длину. Таким образом, отсутствие двойных связей можно объяснить электронной структурой молекулы бензола, где электроны "делюкализованы" по всему кольцу, образуя ароматическую систему электронов.

2. а) Количество электронов в ароматической системе бензола составляет 6.
б) Количество электронов в ароматической системе толуола также составляет 6.

Обоснование: Ароматическая система бензола и толуола представляет собой шестиэлектронную систему "пи"-электронов, образованную плоским ароматическим кольцом. В данной системе электронов каждый углеродный атом делится на одну "п", электронную связь и одно свободное "п" -электрон. Таким образом, ароматическая система бензола и толуола содержит 6 электронов.

3. Существует несколько изомеров ароматических углеводородов с составом C8H10. Вот структурные формулы некоторых из них:

- 1,2-диметилциклопент-1,3-диен
\[
\mathrm{H_3C}-\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})=\mathrm{CH}-\mathrm{C_6H_4}-\mathrm{CH}=1,3-\mathrm{C_6H_4}
\]

- 1,3,5-триметилбензол
\[
\mathrm{H_3C}-\mathrm{C_6H_4}-\mathrm{CH_3}
\]

- 1,2,4-триметилбензол
\[
\mathrm{H_3C}-\mathrm{C_6H_4}-\mathrm{CH_3}
\]

Обоснование: C8H10 - это формула, представляющая углеводороды, содержащие 8 атомов углерода и 10 атомов водорода. Задача состоит в представлении всех изомеров ароматических углеводородов с этим составом. Приведенные выше формулы обозначают некоторые из изомеров, где атомы углерода расположены в разных местах на ароматическом кольце.

4. Пример реакции присоединения, в которой участвует бензол:
Реакция присоединения нитробензола и водорода в присутствии палладиевого катализатора:
\[
\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O}
\]

Обоснование: В этой реакции нитробензол присоединяется к водороду, и одна из нитрогрупп заменяется на амино-группу. Катализатором является палладий. Такая реакция позволяет получить аминобензол (анилин) из нитробензола. Это важное превращение в органической химии и используется для синтеза различных ароматических аминов.

- Пример реакции замещения, в которой участвует бензол:
Реакция замещения брома на бензол:
\[
\mathrm{C_6H_6 + Br_2 \rightarrow C_6H_5Br + HBr}
\]

Обоснование: В этой реакции молекула брома замещается на одну из водородных групп молекулы бензола, образуя бромбензол. Реакция происходит под воздействием катализатора, такого как железное трихлорид, и является примером электрофильного замещения в ароматических соединениях.