3. Почему гидроксильная группа в углеводородных кислотах проявляет большую кислотность по сравнению с одноатомными
3. Почему гидроксильная группа в углеводородных кислотах проявляет большую кислотность по сравнению с одноатомными спиртами? Объясните на примерах.
4. Какие методы можно использовать для синтеза масляной кислоты из ацетилена, метилэтилкетона и хлорангидрида масляной кислоты?
5. Упорядочите следующие кислоты в порядке убывания их кислотности: муравьиная, хлоруксусная, трихлоруксусная, уксусная.
4. Какие методы можно использовать для синтеза масляной кислоты из ацетилена, метилэтилкетона и хлорангидрида масляной кислоты?
5. Упорядочите следующие кислоты в порядке убывания их кислотности: муравьиная, хлоруксусная, трихлоруксусная, уксусная.
Svetlyy_Angel 47
3. Гидроксильная группа в углеводородных кислотах проявляет большую кислотность по сравнению с одноатомными спиртами из-за наличия сопряженного системы пи-электронного переноса в молекуле кислоты. В результате этого происходит образование эффективного ароматического конъюгата, который стабилизирует отрицательный заряд на атоме кислорода в гидроксильной группе.Например, рассмотрим уксусную кислоту (CH3COOH) и метанол (CH3OH) как примеры одноатомных спиртов. В CH3COOH происходит депротонирование - отщепление протона (H+) от молекулы. Это происходит благодаря возможности сопряженных п-электронов, образующих ароматическую систему. Полученное отрицательное зарядное состояние стабилизируется резонансом с ароматической системой. В результате уксусная кислота обладает большей кислотностью по сравнению с метанолом.
4. Для синтеза масляной кислоты (CH3COOH) можно использовать следующие методы:
- Реакция гидрирования ацетилена: C2H2 + 2H2 → CH3COOH
В этом методе ацетилен реагирует с молекулярным водородом в присутствии катализатора, обычно никеля, при повышенных температурах и давлении. В результате образуется масляная кислота.
- Реакция окисления метилэтилкетона: CH3COCH2CH3 + 3O2 → 2CH3COOH
Метилэтилкетон (CH3COCH2CH3) окисляется кислородом (O2), что приводит к образованию масляной кислоты.
- Гидролиз хлорангидрида масляной кислоты: CH3CClCOOH + H2O → CH3COOH + HCl
Хлорангидрид масляной кислоты (CH3CClCOOH) гидролизуется водой (H2O) и превращается в масляную кислоту (CH3COOH).
5. Упорядочим эти кислоты в порядке убывания их кислотности:
Трихлоруксусная (CCl3COOH) > Хлоруксусная (ClCH2COOH) > Муравьиная (HCOOH) > Уксусная (CH3COOH)
Это основано на способности атома кислорода в гидроксильной группе принять электроны и образовать отрицательный заряд. Трихлоруксусная кислота имеет три атома хлора, которые могут эффективно снять электроны с кислотной группы, делая ее более кислотной. Хлоруксусная кислота следующая по кислотности из-за наличия одного атома хлора. Муравьиная кислота содержит одну кислотную группу, а уксусная кислота содержит только один электроноакцепторный атом кислорода.