How can you convert propanol-1 into propyne via 2-bromopropane, propene, and 1,2-dibromopropane?

Alekseevich

60

Для превращения пропанола-1 в пропин необходимо выполнить следующие шаги:

1. Преобразование пропанола-1 в 2-бромпропан:
1.1. Пропанол-1 преобразуется в пропан-1-бромид при реакции с бромом и фосфором в присутствии растворителя (например, ССl4).

\[CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br\]

2. Преобразование 2-бромпропана в пропен:
2.1. 2-бромпропан реагирует с гидроксидом натрия (NaOH) и водой, происходит элиминация HBr, формируя пропен.

\[CH_3CHBrCH_3 + NaOH \rightarrow CH_3CH=CH_2 + NaBr + H_2O\]

3. Преобразование пропена в 1,2-дибромпропан:
3.1. Пропен воздействует на бром в тетрагидрофуране при низких температурах, образуется 1,2-дибромпропан.

\[CH_3CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2BrCHBrCH_3\]

4. Преобразование 1,2-дибромпропана в пропин:
4.1. 1,2-дибромпропан подвергается децентрированию (разрыву обеих связей C-Br) при взаимодействии с натриевым или калиевым амидом, образуется пропин.

\[CH_2BrCHBrCH_3 \xrightarrow{(NaNH_2, NH_3)} HC \equiv CH\]

Таким образом, пропанол-1 может быть преобразован в пропин через 2-бромпропан, пропен и 1,2-дибромпропан.