Каков механизм образования тетамона при реакции триэтиламина с этиловым йодидом?

Сквозь_Время_И_Пространство

28

Когда триэтиламин (Et3N) реагирует с этиловым йодидом (EtI), происходит образование тетраметиламмонияйода (тетамона), представленного в химической формуле (CH3)4NI. Эта реакция называется кватернизацией.

Для объяснения механизма образования тетамона, давайте рассмотрим следующие шаги реакции:

1. Происходит протолиз триэтиламина (Et3N) в положительно заряженный триэтиламмоний ион (Et3NH+):

Et3N + EtI → Et3NH+ + I^-

В этом шаге этиловый йодид (EtI) отдает йодидный ион (I^-), который соединяется с триэтиламином, образуя ион триэтиламмония (Et3NH+).

2. Положительно заряженный триэтиламмоний ион (Et3NH+) атакует молекулу этилового йодида (EtI):

Et3NH+ + EtI → (CH3)3NH+ - CH2 - CH2 - I^-

В этом шаге двойные связи между атомами азота и углерода в триэтиламине атакуют углерод атом этилового йодида, результирующим вида молекулы йодистого триэтиламмония.

3. Далее происходит деметаллизация, когда ион йода отдаст протон молекуле воды или другому основанию:

(CH3)3NH+ - CH2 - CH2 - I^- → (CH3)3NH+ - CH2 - CH2 - H+

В этом шаге образуется тетраметиламмониййодид - основание, в котором у иона йода отбирается протон, который образуется путем взаимодействия иона H+ с водой или другим основанием.

4. В результате образуется тетраметиламмониййодид ((CH3)4NI), который представляет собой кватернизированный аммонийный соли:

(CH3)3NH+ - CH2 - CH2 - H+ → (CH3)4NI

В этом шаге тетраметиламмониййодид образуется путем взаимодействия йодидного триэтиламмония с протоном.

Таким образом, механизм образования тетамона при реакции триэтиламина с этиловым йодидом связан с кватернизацией, то есть с образованием кватернизированного аммонийного соединения, в данном случае тетраметиламмониййодида. Шаги реакции включают протолиз, атаку и деметаллизацию, которые в совокупности приводят к образованию итогового продукта.