Какова возможная структура изомера нонана, если при его бромировании образуется два третичных монобромида

Skolzyaschiy_Tigr_3596

58

При бромировании нонана образуется два третичных монобромида. Что это значит?

Третичный монобромид - это молекула, в которой бром (Br) замещает только один водород (H) атом, находящийся на третичном углеродном атоме (т.е. углеродном атоме, связанном с тремя другими углеродными атомами). Таким образом, при бромировании нонана у нас есть два таких замещения.

Теперь рассмотрим, какие структурные изомеры неана могут удовлетворять этим требованиям.

1. Начнем с основной цепи, состоящей из 9 углеродных атомов (поэтому это нонан). Используя третичные монобромиды, попробуем найти места их замещения.

- Одно третичное замещение может быть на третьем углероде основной цепи (считая углероды от главной цепи). Таким образом, получаем структуру:

CH3 - CH2 - CH(Br) - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

- Другое третичное замещение может быть на пятом углероде основной цепи. Таким образом, получаем вторую структуру:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH(Br) - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Однако, это только две из возможных структурных изомеров нонана, удовлетворяющих условиям задачи. Возможны и другие изомеры, где третичные замещения могут быть на разных углеродных атомах основной цепи.

2. Теперь рассмотрим хлорирование нонана. При хлорировании получается пять монохлоридов. Монохлорид - это молекула, в которой хлор (Cl) замещает только один водород (H) атом. Рассмотрим возможные изомеры нонана с пятью монохлоридами.

- Один монохлорид может быть на одном из третичных углеродных атомов. Тогда имеем следующую структуру:

CH3 - CH2 - CH(Cl) - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

- Еще один монохлорид может быть на другом третичном углеродном атоме, что дает следующую структуру:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH(Cl) - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

- И так далее, у нас есть возможность расположить еще три монохлорида на остальных третичных углеродных атомах основной цепи.

Стоит отметить, что существуют и другие варианты изомеров нонана с пятью монохлоридами, где они замещены на разных углеродных атомах основной цепи.

Таким образом, из задачи следует, что возможным структурным изомером нонана является минимум два изомера при бромировании (с двумя третичными монобромидами) и минимум пять изомеров при хлорировании (с пятью монохлоридами). Однако, точная структура изомеров может меняться в зависимости от расположения замещающих групп относительно основной цепи углеродных атомов.