Определить наличие хиральных атомов в следующих молекулах: 1) пентан с замещением хлором в позиции 2; 2) пентан

Morskoy_Iskatel

53

Хиральные атомы - это атомы, которые имеют четыре различных заместителя и не обладают плоской симметрией. Давай разберемся с каждой молекулой по отдельности:

1) Пентан с замещением хлором в позиции 2 (CH3CH(Cl)CH2CH3):
В этой молекуле у атома углерода в позиции 2 четыре различных заместителя: метильная группа (CH3), этильная группа (CH2CH3), водород (H) и хлор (Cl). Посмотрим на схему данной молекулы (используя структурную формулу):

H H
| |
H - C - C - C - C - H
| |
Cl CH3

При вращении вокруг одного из C–C связей, просто заметив, мы можем увидеть, что данная молекула не совпадает с ее зеркальным отражением. Поэтому, в данной молекуле имеется хиральный атом в позиции 2.

2) Пентан с замещением хлором в позиции 3 (CH3CH2CH(Cl)CH3):
В этой молекуле атом углерода в позиции 3 также имеет четыре различных заместителя: метильная группа (CH3), две этильные группы (CH2CH3), и хлор (Cl). Посмотрим на схему данной молекулы:

H H
| |
H - C - C - C - C - H
| |
CH3 Cl

Вновь, если мы вращаем вокруг одной из C–C связей, получается, что данная молекула не совпадает со своим зеркальным отражением. Поэтому, в этой молекуле также имеется хиральный атом в позиции 3.

3) 1-хлор-2-метилбутан (CH3CH(Cl)C(CH3)CH3):
В этой молекуле, атом углерода в позиции 2 имеет три различных заместителя: метильная группа (CH3), водород (H) и хлор (Cl). Атом углерода в позиции 3 также имеет три различных заместителя: две метильные группы (CH3), и хлор (Cl). Сделаем схему данной молекулы:

H
|
H - C = C - C - CH3
| |
CH3 Cl

Обратите внимание, что данная молекула совпадает со своим зеркальным отражением, когда мы вращаем вокруг C–C связи. Это свидетельствует о том, что у данной молекулы отсутствуют хиральные атомы, поскольку она обладает плоской симметрией.

4) 2-хлор-2-метилбутан (CH3C(Cl)(CH3)CH3):
Атом углерода в позиции 2 имеет три различных заместителя: две метильные группы (CH3) и хлор (Cl). Сделаем схему данной молекулы:

H
|
H - C - C - CH3
| |
Cl CH3

И снова, мы видим, что данная молекула совпадает со своим зеркальным отражением при вращении. Таким образом, в этом случае также отсутствуют хиральные атомы.

Таким образом, в молекулах 1) и 2) присутствуют хиральные атомы, а в молекулах 3) и 4) хиральные атомы отсутствуют.