Упорядочите по убыванию кислотности следующие спирты: метиловый, трет-бутиловый, изопропиловый. Объясните своё решение

  • 32
Упорядочите по убыванию кислотности следующие спирты: метиловый, трет-бутиловый, изопропиловый. Объясните своё решение, исходя из стабильности соответствующих алкоксид-ионов.
Анна
20
Для упорядочивания спиртов по убыванию кислотности, мы должны рассмотреть стабильность соответствующих алкоксид-ионов. Чем стабильнее алкоксид-ион, тем менее кислотным является соответствующий спирт.

Начнем с метилового спирта (CH3OH). Когда метиловый спирт диссоциирует, он образует метоксид-ион (CH3O-). Этот алкоксид-ион не имеет электроноздателей, и поэтому он нестабилен. Это делает метиловый спирт наиболее кислотным из данной серии.

Затем рассмотрим трет-бутиловый спирт (C4H9OH). Когда трет-бутиловый спирт диссоциирует, он образует трет-бутилоксид-ион (C4H9O-). У трет-бутилоксид-иона есть три метильные группы, которые обеспечивают стабильность благодаря алкильным эффектам. Таким образом, трет-бутиловый спирт имеет более низкую кислотность по сравнению с метиловым спиртом.

Наконец, рассмотрим изопропиловый спирт (C3H7OH). Когда изопропиловый спирт диссоциирует, он образует изопропилоксид-ион (C3H7O-). Изопропилоксид-ион имеет две метильные группы, которые также обеспечивают определенную стабильность, но в меньшей степени, чем у трет-бутилоксид-иона. Поэтому изопропиловый спирт будет иметь наибольшую кислотность среди оставшихся спиртов.

Таким образом, спирты упорядочиваются следующим образом по убыванию кислотности: метиловый, трет-бутиловый, изопропиловый.

Это решение основано на стабильности соответствующих алкоксид-ионов и предоставляет объяснение для каждого шага упорядочивания.