Задача 1: Представьте схемы элиминирования следующих галогеналканов с помощью водного раствора щелочи

  • 69
Задача 1: Представьте схемы элиминирования следующих галогеналканов с помощью водного раствора щелочи. А) 1-хлор-3-метилбутан Б) 2-бром-3-метилгексан В) 3-хлор-2,5-диметилгептан
Задача 2: Представьте схемы элиминирования следующих галогеналканов с помощью спиртового раствора щелочи. А) 2-хлор-2-метилбутан Б) 2-хлор-4-метилпентан В) 3-хлор-2,5-диметилгептан. Пожалуйста, назовите полученные углеводороды.
Загадочный_Лес
53
Задача 1:
а) Для элиминирования 1-хлор-3-метилбутана с помощью водного раствора щелочи (например, гидроксида натрия) применяется механизм элиминации E2.

Схема реакции:
\[
\text{H}-\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{Cl} + \text{OH}^- \to \text{H}-\text{C}(\text{CH}_3)-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}_2 + \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O}
\]

Таким образом, полученный углеводород - 2,3-диметилбут-2ен.

б) Для элиминирования 2-бром-3-метилгексана используется аналогичный механизм элиминации E2.

Схема реакции:
\[
\text{H}-\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{Br} + \text{OH}^- \to \text{H}-\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)=\text{CH}_2 + \text{Br}^- + \text{H}_2\text{O}
\]

Полученный углеводород - 2,3,4-триметилпент-2ен.

в) Для элиминирования 3-хлор-2,5-диметилгептана также применяется механизм элиминации E2.

Схема реакции:
\[
\text{H}-\text{C}(\text{CH}_3)-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} + \text{OH}^- \to \text{H}-\text{C}(\text{CH}_3)-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{C}(\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2)=\text{CH}_2 + \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O}
\]

Полученный углеводород - 2,5-диметилгепт-2ен.


Задача 2:
а) Для элиминирования 2-хлор-2-метилбутана с помощью спиртового раствора щелочи (например, этанола с гидроксидом натрия) также используется механизм элиминации E2.

Схема реакции:
\[
\text{H}_3\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{OH}^- \to \text{H}_3\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{C}(\text{CH}_2)\text{CH}_3 + \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O}
\]

Полученный углеводород - 2-метилбут-1-ен.

б) Для элиминирования 2-хлор-4-метилпентана применяется аналогичный механизм элиминации E2.

Схема реакции:
\[
\text{H}_3\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{Cl} + \text{OH}^- \to \text{H}_3\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O}
\]

Полученный углеводород - 2,4-диметилпент-1-ен.

в) Для элиминирования 3-хлор-2,5-диметилгептана применяется аналогичный механизм элиминации E2.

Схема реакции:
\[
\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{Cl} + \text{OH}^- \to \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{C}(\text{CH}_3)_2=\text{C}(\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2)=\text{CH}_2 + \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O}
\]

Полученный углеводород - 2,5-диметилгепт-2-ен.