Каковы относительные скорости замещения первичного и третичного водорода при нитровании изобутана азотной кислотой

Raduzhnyy_Uragan

31

Для решения данной задачи сначала нужно определить формулу химической реакции нитрования изобутана. Нитрование изобутана азотной кислотой приводит к образованию трех возможных изомеров нитроизобутана.

Сначала рассмотрим структуру изобутана (C4H10). Он состоит из трех пропиловых групп CH3, связанных с центральным углеродом:

CH3 - CH(CH3) - CH3

При нитровании этой молекулы в газовой фазе азотной кислотой (HNO3) может произойти замещение одного или нескольких водородных атомов пропиловой группы с образованием нитро-группы NO2. Реакция может протекать в нескольких направлениях, в зависимости от того, на каких атомах водорода происходит замещение.

Таким образом, формулы трех возможных изомеров нитроизобутана можно записать следующим образом:

1) 2-нитроизобутан:

CH3 - CH(NO2) - CH2 - CH3

2) 1-нитро-2-изобутан:

CH3 - CH2 - CH(NO2) - CH3

3) 1,1-динитро-2-изобутан:

CH3 - CH(NO2) - CH2 - CH2 - NO2

Теперь, чтобы определить относительные скорости замещения первичного и третичного водорода, необходимо изучить электронную структуру молекулы изобутана и пронаблюдать, на каких атомах водорода будет происходить замещение.

Электронная структура молекулы изобутана такова, что первичные водородные атомы (CH3) (обозначим их H1) имеют прямую связь с центральным углеродом, в то время как третичный водородный атом (H2) связан с двумя центральными углеродами:

H1 - CH2 - CH2 - CH3

H2 - CH(CH3) - CH3

Таким образом, относительная скорость замещения первичного водорода (H1) будет выше, чем третичного водорода (H2). Это объясняется электронной плотностью и доступностью водородных атомов. Первичные водородные атомы находятся ближе к центральному углероду и имеют большую электронную плотность, поэтому они легче подвергаются замещению.

Таким образом, в задаче относительная скорость замещения первичного водорода будет выше, чем третичного водорода при нитровании изобутана азотной кислотой в газовой фазе. Это связано с электронной плотностью и доступностью первичных водородных атомов, которые подвергаются замещению.