Почему группа -NНСОСН3 обладает меньшей электронной донорной активностью по сравнению с группой -NН2?

Екатерина

40

Группа -NНСОСН3 обладает меньшей электронной донорной активностью по сравнению с группой -NН2 по нескольким причинам. Давайте рассмотрим каждую из этих причин по шагам:

1. Электроотрицательность кислорода (O): Основной фактор, определяющий электронную донорную активность, это умение атома или группы образовывать химические связи, позволяющие им отдавать электроны. В группе -NНСОСН3 атом кислорода (O) находится рядом с азотом (N), и образуется C-N-O связь. Атомы кислорода имеют высокую электроотрицательность, что означает, что они сильно притягивают электроны к себе. В результате, атом азота в группе -NНСОСН3 получает меньше электронной плотности от атома кислорода, что снижает электронную донорную активность по сравнению с группой -NН2, где атом кислорода отсутствует.

2. Размер группы: Еще один фактор, влияющий на электронную донорную активность, это размер группы. В группе -NНСОСН3 добавляется еще один атом (S, сера) по сравнению с группой -NН2. Атом серы имеет больший размер, поэтому занимает больше места и оказывает электронные эффекты на атом азота группы -NН2. В этом случае, атом азота в группе -NН2 получает большую электронную плотность от гидрогенов, что повышает электронную донорную активность по сравнению с группой -NНСОСН3.

3. Гибридизация атома азота: Группа -NН2 имеет атом азота, способного образовывать только три связи. В то же время, группа -NНСОСН3 имеет атом азота, способного образовать четыре связи. Из-за различной гибридизации атомов азота, электронная плотность в группе -NНСОСН3 распределяется по большему числу атомов, что снижает электронную донорную активность по сравнению с группой -NН2, где электронная плотность фокусируется только на азоте и водородах.

Таким образом, группа -NНСОСН3 обладает меньшей электронной донорной активностью по сравнению с группой -NН2 из-за электроотрицательности атома кислорода, размера группы и различной гибридизации атомов.