Упорядочьте перечисленные соединения по возрастанию степени их подверженности нитрованию: пиридин, m-динитробензол

Тимофей

43

Когда мы говорим о степени подверженности нитрованию соединений, мы имеем в виду, насколько легко или тяжело каждое соединение подвергается процессу нитрования. Чем выше степень подверженности нитрованию, тем быстрее и легче происходит реакция нитрования.

Давайте упорядочим перечисленные соединения по возрастанию степени их подверженности нитрованию:

1. Бензол: Бензол — это циклическое ароматическое соединение, состоящее из шести атомов углерода и шести атомов водорода. У него есть реакционные электроны в пи-облачности, которые делают его подверженным к нитрованию. Бензол может подвергаться нитрованию под действием смеси концентрированной серной кислоты и концентрированной азотной кислоты.

2. Пиридин: Пиридин — это гетероциклическое ароматическое соединение, содержащее пять атомов углерода и один атом азота. Пиридин также может подвергаться нитрованию, но его подверженность нитрованию ниже, чем у бензола. Это связано с тем, что атом азота уменьшает электронную плотность в пи-орбитали и ослабляет эффект ароматичности.

3. Тиофен: Тиофен — это гетероциклическое ароматическое соединение, в котором один из атомов углерода замещен атомом серы. Подобно пиридину, тиофен имеет меньшую степень подверженности нитрованию из-за присутствия атома серы, который ослабляет ароматичность и электронную плотность в пи-орбитали.

4. N-ксилол: N-ксилол — это изомер ксилола, где метильная группа (-CH3) находится на атоме азота. N-ксилол имеет еще меньшую степень подверженности нитрованию по сравнению с другими перечисленными соединениями. Функциональная группа азота влияет на электронную плотность в пи-области и затрудняет нитрование.

5. m-динитробензол: m-динитробензол — это дисубстированный бензол, где два нитрогруппы (-NO2) замещают м-положение относительно ядра ароматического соединения. m-динитробензол обладает самой высокой степенью подверженности нитрованию среди перечисленных соединений. Нитрогруппы являются очень сильными электронно-затягивающими группами и делают место около них более вакантным, что увеличивает скорость нитрования.

Таким образом, упорядочивая перечисленные соединения по степени их подверженности нитрованию, получаем:

1. m-динитробензол
2. Бензол
3. Пиридин
4. Тиофен
5. N-ксилол