1. Какие продукты образуются при реакции нижеперечисленных алкенов с бромистым водородом в присутствии и отсутствии

Полосатик

66

Хорошо, чтобы решить данную задачу, нужно знать следующие факты:

1. Реакция алкенов с бромистым водородом (HBr) может происходить в присутствии и отсутствии перекиси водорода (Н2О2).
2. Реакция может протекать по двум механизмам - радикальному и электрофильному.

Давайте посмотрим, какие продукты будут образовываться при реакции каждого алкена.

а) 3-метил-1-бутен:
У этого алкена в молекуле место двойной связи находится между третьим и четвёртым углеродами, как указано в названии. В присутствии HBr без Н2О2 реакция будет следующей:
\[CH_3-\underset{(1)}{C}H=C(\underset{(2)}{CH_3})-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-\underset{(1)}{C}H-C(\underset{(2)}{Br})(CH_3)-CH_2-CH_3\]
При этом наличие перекиси водорода необходимо для обеспечения радикального механизма реакции.

Таким образом, в результате реакции 3-метил-1-бутена с HBr в отсутствие Н2О2 образуется 3-бром-3-метил-бутан:

\[CH_3-CHBr-CH(CH_3)-CH_2-CH_3\]

б) 2-метил-1-бутен:
В этом случае место двойной связи находится между вторым и третьим углеродами:
\[CH_3-\underset{(1)}{C}H=C(\underset{(2)}{CH_3})-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-\underset{(1)}{C}H-C(\underset{(2)}{Br})(CH_3)-CH_2-CH_3\]
Снова в результате реакции 2-метил-1-бутена с HBr в отсутствие Н2О2 получаем 2-бром-2-метил-бутан:
\[CH_3-\underset{(1)}{C}H-C(\underset{(2)}{Br})(CH_3)-CH_2-CH_3\]

в) 2-метил-1-пентен:
В молекуле этого алкена место двойной связи находится между вторым и третьим углеродами:
\[CH_3-\underset{(1)}{C}H=C(\underset{(2)}{CH_3})-CH_2-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-\underset{(1)}{C}H-C(\underset{(2)}{Br})(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\]
Реакция 2-метил-1-пентена с HBr в отсутствие Н2О2 дает 2-бром-2-метилпентан:
\[CH_3-\underset{(1)}{C}H-C(\underset{(2)}{Br})(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\]

г) 3-метил-1-пентен:
Данному алкену место двойной связи находится между третьим и четвёртым углеродами:
\[CH_3-\underset{(1)}{C}H=C(\underset{(2)}{CH_3})-CH_2-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-\underset{(1)}{C}H-C(\underset{(2)}{Br})(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\]
В результате реакции 3-метил-1-пентена с HBr в отсутствие Н2О2 получаем 3-бром-3-метилпентан:
\[CH_3-CHBr-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\]

д) пропен:
Место двойной связи находится между вторым и третьим углеродами:
\[CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(\underset{(2)}{Br})-CH_3\]
В результате реакции пропена с HBr образуется бромпропан:
\[CH_3-CH(\underset{(2)}{Br})-CH_3\]

е) 1-бутен:
Место двойной связи находится между первым и вторым углеродами:
\[CH_3-CH_2-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CH(\underset{(2)}{Br})-CH_3\]
Получаем бромбутан:
\[CH_3-CH_2-CH(\underset{(2)}{Br})-CH_3\]

ж) 2-метил-2-пентен:
Место двойной связи находится между вторым и третьим углеродами:
\[CH_3-\underset{(1)}{C}H=C(\underset{(2)}{CH_3})-CH_2-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(\underset{(1)}{C}H-C(\underset{(2)}{Br})(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\]
Данная реакция приводит к образованию 2-бром-2-метилпентана:
\[CH_3-CH(\underset{(1)}{C}H-C(\underset{(2)}{Br})(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\]

В результате приведенных выше реакций, происходящих в присутствии HBr в отсутствие H2O2, образуются следующие продукты:

а) 3-бром-3-метил-бутан
б) 2-бром-2-метил-бутан
в) 2-бром-2-метилпентан
г) 3-бром-3-метилпентан
д) бромпропан
е) бромбутан
ж) 2-бром-2-метилпентан

Надеюсь, это разъясняет задачу и помогает вам! Если у вас есть еще вопросы, не стесняйтесь задавать.